COMANDANTE dokumentiert das Aufeinandertreffen von Regisseur Oliver Stone mit dem Lieblingsfeind der USA - Fidel Castro. Im Februar 2002 verbringt der Stone mit einem kleinen Team 30 Stunden beim kubanischen Staatschef. Im Verlauf von zahlreichen Gesprächen erzählt der Máximo Líder über seine Jugend, seinen Aufstieg, den gegenwärtigen Zustand seines Landes. Versucht Stone anfänglich noch ein wenig zu provozieren, so wird das Beisammensein im Lauf des Gesprächs kumpeliger, der Umgangston leichter. Man nennt sich vertraut ‚Oliver' und ‚Fidel'. Letzterer legt gern mal den Arm um die Schultern des - geschmeichelten - Interviewers. Und man redet zunehmend über Privateres, Banaleres - übers Rasieren, Sport, Sophia Loren und den Film TITANIC. Visuell unterstützt werden die Gespräche von in bewährter Stone-Manier geschnittenen Nachrichtenbildern, Fotografien und Archivmaterial. Am Ende ist Stone dem Charme des alten Mannes mit der grünen Uniform gänzlich verfallen. . .