Cape Anne, Massachusetts, 1973. Wenige Tage vor ihrer Hochzeit wird eine junge Frau in einem Eiscafé zufälliges Opfer eines schießwütigen Mannes. Der Bräutigam bzw. nunmehrige Witwer Joe fühlt sich aus einem diffusen Treuegefühl heraus verpflichtet, bei ihren Eltern Ben und Jojo zu bleiben. Dass Joe keine Zeit hatte, ihr Schwiegersohn zu werden, hält die Eltern nicht davon ab, ihn zu vereinnahmen. Der Junge soll dem ungleichen Paar vieles ersetzen - die Tochter, den Sohn, das Bücherschreiben, die verlorene Jugend. Halbherzig steigt Joe sogar in das Immobiliengeschäft seines Fast-Schwiegervaters ein. Während die Eltern das tragische Ereignis verdrängen und sich in Sarkasmus bzw. pragmatischen Aktivismus flüchten, will es Joe in seiner Unsicherheit allen recht machen. Der Bräutigam in spe wirkt mitunter ein wenig hilflos, wortkarg taumelt er durch die Szenerie. Bis er sich in die sinnliche Barfrau Bertie verliebt, die wie Joe einer gewaltsam (vom Vietnamkrieg) entrissenen Liebe nachtrauert, und in der Folge ein lang gehütetes Geheimnis lüften muss, damit für alle Beteiligten wieder ein hoffnungsvoller Neuanfang möglich wird.
Mit seinem dritten Spielfilm präsentiert Regisseur Brad Silberling (STADT DER ENGEL) ein optimistisches Lehrstück über die Schwierigkeit zu trauern. MOONLIGHT MILE gelingt hierbei eine emotionale Gratwanderung: Der Film sucht das Lachen, wenn eigentlich Trauer herrschen sollte, er verzichtet auf Tränen, wenn es um Verarbeitung geht. „Die Emotionen und die Gedanken, Wutausbrüche und Stille, Traurigkeit und befreiender Humor“, schreibt die SÜDDEUTSCHE ZEITUNG, „finden sich zusammen zu etwas, was sich verteufelt ähnlich anfühlt wie Leben. So sind Menschen nun mal, ganz besonders, wenn sie traurig sind - in einer Sekunde noch gefasst und klar, in der nächsten bar jeder Vernunft.“ Die Authentizität, mit der Regisseur Fragen nach Rache, Gerechtigkeit und Trauerarbeit nachgeht, hat seine Gründe wohl in Silberlings eigener leidvoller Erfahrung: Schließlich verarbeit er in diesem Film den Mord, den ein Fan 1989 an seiner damaligen Freundin, der Schauspielerin Rebecca Schaeffer, begangen hat. Neben den großartigen schauspielerischen Leistungen von Dustin Hoffman, Susan Sarandon sowie Shooting-Star Jake Gyllenhaal in der Rolle des Joe besticht MOONLIGHT MILE nicht zuletzt durch seinen großartigen Seventies-Soundtrack mit Songs u.a. von Van Morrison, Bob Dylan, Jefferson Airplane sowie The Rolling Stones, deren „Moonlight Mile“ dem Film auch den Titel schenkt.