Preis für die beste Regie am 47. Filmfestival von Cannes

In Form eines literarischen Tagebuchs entwickelt Nanni Moretti in drei Kapiteln eine sehr persönliche, verspielte und geistvoll-ironische Allegorie auf seine Generation, verbunden mit einer Reflexion über die Situation des Kinos, den Wandel der Stadt Rom, die Krise der italienischen Gesellschaft in der ersten Hälfte der 90er Jahre und die damit verbundene persönliche Befindlichkeit des Individuums.
Die labyrinthische Odyssee führt den Erzähler Nanni im 1. Kapitel ("In vespa") mit seiner Vespa durch die im Monat August wie ausgestorben anmutenden Stadtteile Roms, um sich schließlich an den Strand von Ostia, zu begeben. Auf der verlorenen Suche nach den Ursprüngen und innerer Ruhe begeben sich Nanni und sein Freund im 2. Kapitel ("Isole") über die Äolischen Inseln. Das letzte Kapitel ("Medici") führt zurück zum eigenen Körper und zur Auseinandersetzung mit der Krankheit, wobei Nanni seine geduldige und zermürbende Odyssee zu den diversen Spezialisten Roms Revue passieren lässt, in ein Labyrinth medizinischer Diagnose, aus dem er einen Ausweg sucht.
Als einer der bedeutendsten Vertreter des italienischen Autorenkinos wählt Moretti in Caro Diario Orte, die abseits der Massenkultur eine Bestandsaufnahme über die Gesellschaft und die einsame Rolle des Intellektuellen zulassen.